転職成功者のリアルな後悔3選【若手編】

1. 転職に成功=後悔ゼロ、ではありません。

「転職して年収も上がったし、人間関係も良好」
「新しい仕事にも少しずつ慣れてきた」
→ でも、そういう人でも実は心の中にこんな思いを抱えていたりします。

「あのとき、もっと考えておけばよかった…」
「成功したけど、あの選び方は危なかったかも」

今回は、私がこれまで相談を受けてきた20代の転職者の中から、
“転職自体は成功したけど、後悔が残っている”人のリアルなエピソードをご紹介します。


2. 後悔①:「企業の雰囲気」を軽く見すぎた(24歳・営業職)

▶️ 転職理由: もっとチャレンジできる環境に行きたかった
▶️ 転職先: 成長中のベンチャー企業

「仕事内容や待遇はすごく良かったんですが…
入ってみたら、社内がピリピリしてて雰囲気が合わなかったんです。」

📌 学び:
求人情報には「自由な社風」「風通しの良さ」ってよく書いてあるけど、
実際の社内の空気感までは分かりにくいもの。
SNS・口コミ・面接時の対応や社員の雰囲気チェックがカギ!


3. 後悔②:「業界研究」をほとんどしなかった(27歳・事務職)

▶️ 転職理由: 残業が少ない会社に行きたかった
▶️ 転職先: 製造系のバックオフィス事務

「事務なら何でも大丈夫だと思ってたんですが、
専門用語や業界ルールが多くて戸惑いっぱなしでした。」

📌 学び:
同じ“事務職”でも、業界が違えば求められる知識やスキルはまったく違う。
最低限、転職先の業界の基本構造は調べておくべき!


4. 後悔③:「待遇」だけで決めてしまった(25歳・販売職)

▶️ 転職理由: 給与が低く、将来が不安だった
▶️ 転職先: 年収が高めのインセンティブ型営業職

「たしかに年収は上がったけど…
ノルマがきつくて、プレッシャーでしんどくなりました。」

📌 学び:
「給料の高さ=自分に合ってる仕事」とは限らない。
“その仕事の中身”と“自分の性格”がマッチするかが何より大切!


5. 後悔から学ぶ、転職前に考えたい3つのこと

✅ ① 自分の“価値観”に合う職場かどうかを見極める

→ 年収、やりがい、安定…何を優先するか明確に!


✅ ② 応募前に“働く現場”の情報をできるだけ集める

→ 面接中の質問/口コミサイト/社員紹介記事などを活用!


✅ ③ 条件だけでなく、“日々の働き方”を想像してみる

→ 「この仕事を毎日続けられるか?」を自分に問いかけてみて


6. まとめ|後悔はあっても、それも全部「経験」になる。

  • 転職は成功しても、「完璧な選択」ばかりとは限らない
  • 若手だからこそ、“経験から学べる余白”がたくさんある
  • 後悔した人ほど、次の職場では「納得の選び方」ができている
  • 大事なのは、“今感じている違和感”や“反省”を次に活かすこと!

🌱「転職、間違えたかも…」と感じたら、それは“次こそ本音で選びたい”というサイン。
🌱 失敗から学べる人こそ、キャリアを自分でつくっていける人です。